谢邀！
悲伤的艺术作品太多了，音乐，电影，诗歌，话剧，我就先来说一说我能想起来的视觉艺术里的一些作品吧。
说起看着就超悲伤的艺术作品，首先我想到的是毕加索的“蓝色时期”的油画作品，知名度很高，一大片的蓝色确实忧郁悲伤。在1900年至1904年之間，毕加索画了一批以阴郁的蓝色或蓝绿色位主体的油画。这批作品基本上都是在巴黎完成，虽然当时卖的不好，但是现在已经成为了毕加索非常著名的系列，也许也成为了一些人最爱的毕加索时期。
蓝色时期的开始起源于毕加索的老友离世。在1901年，毕加索的挚友卡洛斯（Carlos Casagemas）在巴黎的一间酒馆里，因为事业和感情的受伤，试图开枪打死女友然后自杀，结果女友没死成，自己真的把自己打死了。这场悲剧给毕加索的心灵重重的一击。从那之后，他一直走不出卡洛斯死亡的阴影，用苦涩的蓝色布满自己的画面，画面里都是老人，小孩，妓女，酒鬼，乞丐等可怜人的形象。
毕加索认为蓝色很特别，这种颜色在埃及传统中代表着地狱，象征着死亡，而蓝色的出现正是表示一条通向死亡的道路开始显现。于是，我们可以理解为，毕加索在蓝色时期的画风正像是一条走向地狱的路线。这条路途中充满了蓝色的忧郁，还有笼罩下这篇蓝色中的悲惨人物。
毕加索的蓝色时期常常使用和描绘“失明”的这种形象，像是《盲人的晚餐》（The Blindmans Meal，1903年，收藏於大都會博物館）、《賽樂絲汀娜》（Celestina，1903年）等，都是蓝色时期的代表。表现出一种脆弱、无助的心理创伤。其他悲惨人物还包括裸女、带孩子的女人、老妇人等，她们都是毕加索蓝色时期常常描绘的内容。
荣格曾非常感兴趣于毕加索的蓝色时期绘画，他认为，这批画作中挥之不去的蓝色标志着毕加索已经陷入了精神分裂的状态。而我们也可以在很多描述卡洛斯的描画中，死去的卡洛斯的脸庞正变得越来越像毕加索自己的脸，可见确实有一点精神分裂的苗头。陷入挚友的死亡不可以自拔，最后连自己都像是要跟他一起去死一样，可见这种悲伤。
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再来说一个装置艺术作品，“Take Care of Yourself” ，是我超级喜欢的一个法国女艺术家，Sophie Calle在2007年的作品。
这件作品最开始是Sophie Calle在2007年的第52届威尼斯双年展上展出的作品，后来还在世界各地的美术馆展出过。
说白了就是一个失恋后心碎的故事。
Sophie的男友发了一封文字邮件，告诉她要跟她分手。他最后写道， “照顾好你自己。／Take care of yourself.”这句话让Sophie感到心碎。什么样的人会用邮件分手？难道不能当年好好说吗？也许很多姑娘都经历过比这个更奇葩的分手方式，我记得Sex and City里有一集女主就是因为一个男的用N次贴跟她分手，闹了一整集。
于是，不要和艺术家谈恋爱，要不然就不要跟艺术家分手，更不要用邮件（或是便条）跟她分手。Sophie在悲伤之时，把这封分手邮件分享给了她的两位闺蜜，让她们帮自己分析分析，来，评评理。这种事，相信每个姑娘们也做过。而这两个不同职业的闺蜜从不同的角度给Sophie分析出了不少的事情，期间也分享了很多自己的故事，于是，Sophie受到了启发。一封分手信，也许是联系起许多有过伤心往事的女性的一个信物。
在之后的两年时间里，Sophie联系了107位不同职业、不同年龄、不同背景的女性，给她们看自己的这封分手信，并邀请她们从自己的角度，自己的经历，自己的理解来分析这封信。
有的语言教师开始分析这封信的语法错误，每个法语单词的使用背后透露出的讯息；有舞蹈演员通过这封信想起来了自己的当年分手时的心痛悲伤，于是创作出一个新的舞蹈段落；还有心理分析师对写这封信的男士做出了自己的专业诊断——他有严重的控制狂症状；围棋专家分析过其中的逻辑思维，或是填字游戏的设计者为这个分手信设计了一个填字游戏，等等，每个女人都有自己的故事。
Sophie让这107位女性大声读出来这份信，然后自己把这个过程拍摄下来，每个人的解读和反应都不一样，有时候她们在一起发笑，有时候她们会在一起抱头痛哭。如何面对自己的心碎，如何理解自己那么在意的一个人用这样的方式结束一段感情，如何在一遍又一遍的重复面对中学会理解对方，学会看懂自己。
这个作品很真实，很简单，很质朴，也很悲伤。因为我们都心碎过。
如果你喜欢Sophie Calle的艺术，我还写过一个答案，写过她的一些其他的作品：令你印象深刻的行为艺术项目有哪些？ - 知乎
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再来说一个我看了觉得很悲伤的作品：
美国当代女艺术家 Mary Reid Kelley 的视频装置，“Sadie, The Saddest Sadist - 2009”
在她的视频里，她总是把自己打扮得像一个小丑，但是整个脚本、对话、独白都是押韵的，而且充满了对于整个艺术史，社会，政治，文化的评论，气质上又是一本正经的。
在黑白的，像卡通片的设计里，女主角用全黑的，空洞的双眼对着镜头说，I just wanna to be a pretty girl。我觉得好难过。多看一些她的作品，会很明白她的用意，她是一个聪明的、委婉又直接的女性主义者。
Mary Reid Kelley的视频短片总是在关注“女性”这一角色。她的短片通常都有故事情节，有不同的人物，而故事的背景往往设置在社会动荡和战争的历史时刻。
在她的研究中，在人类的很长一段历史中，尤其是在一些重要的社会历史事件中，“女性经验”在很大程度上是缺失的，她们只是在一些男性诗人、作家、艺术家等的作品中作为一个“客体”被大量提及。在以男性视角为主的人类文明中，历史就是男人的历史，（history这个词，his-story），男人是主体，是self，而女性是客体，是the other。这是多么的深刻的sad啊！
所以，她为了将“女性”从历史记录和教科书的边缘拉出来，她的视频短片主角多为女人，如护士、妓女和工厂女工等等。她的视频在视觉设计和语言设计上，充满了双关语。融合了经典戏剧、现代文学和当代流行文化，探讨的主题涉及性别、阶级、城市发展等一系列社会问题。
Mary Reid Kelley是一位特别年轻的女性艺术家，1979年出生于美国南卡罗莱纳州，先后毕业于圣欧拉夫学院（St.Olaf College）和耶鲁大学美术系，目前工作和生活于纽约，刚在纽约举办过个展。如果喜欢视频艺术和女性艺术的话，千万要看看她的作品，她的视频不是我放一两个图片可以感受的。
总之，黑白色调、对白式表演、充满平面设计感的人物造型、人物的荒诞感、诗意晦涩的语言、讽刺性的主题，让Mary Reid Kelley的作品极具个人辨识度，而且作品在气质上给人的那种压抑和悲伤是令人印象深刻，过目难忘的。强推～
这是ART21给她做的介绍：Mary Reid Kelley:
"You Make Me Iliad" | ART21 "Exclusive"
https://www.youtube.com/watch?v=VaHDT_nOzaE
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最后，突然想到，关于分手，还有一个世纪大分手的悲伤行为艺术，Marina Abramović的《情人》，“行为教母”的早期艺术，她和男友艺术家Ulay的世纪分手秀——那个堪称史诗般的作品，“The Lovers（情人）”。
但是这个作品我写过了，所以放个链接大家去看看吧：
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希望你觉得有用！
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